Ο Γιάννης Τσικαλάκης κατάγεται από τους Ζωφόρους Ηρακλείου Κρήτης. Τελείωσε το μονοτάξιο Δημοτικό Σχολείο Ζωφόρων, το Γυμνάσιο και το Λύκειο Καστελλίου Πεδιάδος. Φοίτησε στην Παιδαγωγική Ακαδημία Μυτιλήνης του Πανεπιστημίου Αιγαίου και πήρε το πτυχίο του το 1988.  Το 1998 πήρε και το πτυχίο του Παιδαγωγικού Τμήματος του Πανεπιστημίου Κρήτης στο Ρέθυμνο.

Από μικρός  είχε κλίση και ασχολείται με τη ζωγραφική, την πηλοπλαστική και την γλυπτική. Στην Μυτιλήνη φοίτησε στο εργαστήρι ζωγραφικής του γνωστού Μυτιληνιού ζωγράφου Ιάκωβου Μουτζουρέλη. Έχει πάρει πέντε φορές μέρος σε έκθεση ζωγραφικής του Συλλόγου Δασκλαλων Νίκος Καζαντζάκης, του Ηρακλείου. Η ελέυθερη έκφραση του αισθητικού και του καλαισθητικού συναισθήματος είναι το ζητούμενο στα έργα του που διακρίνονται από ένα προσωπικό συνδυασμό αρχαϊκών τύπων και σύγχρονης σχηματοποίης αφηρημένων  τύπων.

Έχει διδάξει σε πολλά σχολεία του Νομού Ηρακλείου. Στην Μεγάλη Βρύση, στην Αγία Βαρβάρα, στις Γούβες, στο Χαράκι, στο Χουδέτσι, στις Αρχάνες, στην Αλικαρνασσό και στον Άγιο Σύλλα. Στον Άγιο Σύλλα εφάρμοσε πολλά καινοτόμα προγράμματα και ασχοληθηκε με αρκετά θέματα Περιβαλλοντικής  Εκπαίδευσης, Αγωγής Υγείας κ. ά.

Τον Φεφρουάριο του 2010 πέτυχε στις εξετάσεις  δασκάλων για μετεκπάιδευση στο Διδασκαλείο Ρεθύμνου στο οποίο είναι τώρα φοιτητής. Είναι παντρεμένος με την συνάδελφο εκπαιδευτικό κ. Εζανίδου Γιώτα και έχουν μαζί δύο αγόρια , τον Γιώργο και τον Ηλία.