Το σχολείο μας συνεχίζει την παράδοση της ιστορικής Σχολής του Παναγίου Τάφου του Κάστρου, του “Παιδευτηρίου του Αρχιπελάγους”, όπως αλλιώς είναι γνωστή. Μεσολάβησαν αρκετά στάδια και περιπέτειες ως το σήμερα.
Αρχικά, στα 1687, ύστερα από αίτηση της Αγιοταφικής Αδελφότητας στο νησί και την έγκριση του Πατριάρχη Ιεροσολύμων Δοσίθεου Β΄ Νοταρά εγκρίθηκε και λειτούργησε η Σχολή του Αγίου Τάφου, γνωστή ως “Παιδευτήριον του Αρχιπελάγους”, στην είσοδο του Κάστρου, στο ομώνυμο μετόχι όπου σήμερα βρίσκονται οι “δίδυμες” εκκλησίες του Αγίου Στεφάνου και Αγίου Ιωάννη Καλυβίτη.
Όταν αργότερα, στα 1835, καταστράφηκαν τα κτήριά της, η Σχολή του Παναγίου Τάφου, μεταστεγάστηκε στο γυναικείο μοναστήρι του Χρυσοστόμου, στη Φυτειά, που είχε καταργηθεί την προηγούμενη χρονιά, ύστερα από βασιλικό διάταγμα του Όθωνα.
Στα 1854 η Σχολή μεταστεγάστηκε από το Χρυσόστομο στον Άγιο Αρτέμιο και λετούργησε ως “Ελληνικό Σχολείο ή Σχολαρχείο Σίφνου”. Ήδη από το 1832, στον Άγιο Αρτέμιο – μετόχι της Σιμωνόπετρας – είχε εγκαινιαστεί από τον τελευταίο μητροπολίτη Σίφνου Καλλίνικο, Αλληλοδιδακτικό Σχολείο για μικρούς μαθητές, το οποίο είχε ιδρυθεί με τη φροντίδα του κυβερνήτη της Ελλάδας Ιωάννη Καποδίστρια και του Σιφνιού τότε υπουργού παιδείας Νικολάου Χρυσόγελου.
Όμως, στα 1938, με νόμο του Ι.Μεταξά καταργήθηκαν τα τριτάξια Γυμνάσια (ημιγυμνάσια) και θεσπίστηκαν τετρατάξια δημοτικά σχολεία. Έτσι το γυμνάσιο έγινε οχτατάξιο και ουσιαστικά έτσι περιορίστηκε ο χρόνος της υποχρεωτικής εκπαίδευσης.
Μετά από εικοσαετή διακοπή, το Γυμνάσιο Σίφνου επαναλειτούργησε στα κτίρια του παλαιού Σχολαρχείου Σίφνου (αρχικά ως παράρτημα του Γυμνασίου Αρρένων Σύρου) στον Άγιο Αρτέμιο, το 1958. Από το 1982 ως το 1984, σταδιακά, με την προσθήκη μιας τάξης κάθε χρόνο, ολοκληρώθηκε η λειτουργία του Λυκείου Σίφνου. Το σχολείο έγινε ανεξάρτητο ως Τάξεις Λυκείου του Γυμνασίου Σίφνου.
Όμως, στα 1988, εξαιτίας της αύξησης του αριθμού των μαθητών, εγκαταλείφτηκαν τα ιστορικά κτήρια του Αγίου Αρτεμίου και έγινε μεταστέγαση του σχολείου στο κτήριο του Δημοτικού Σχολείου Απολλωνίας, στις Αράδες. Τέλος, στα 2000, στον χώρο του άλλοτε Αλληλοδιδακτικού Σχολείου του Αγίου Αρτεμίου ιδρύθηκε Σχολική Βιβλιοθήκη, η οποία λειτουργεί με ευθύνη του σχολείου.
(επιλογή από το βιβλίο του Ν.Γ.Προμπονά, Η παιδεία στη Σίφνο, Έκδοση Συλλόγου Γονέων & Κηδεμόνων των μαθητών του Γυμνασίου Σίφνου με Τ.Λ., Αθήνα 2009)
