Δεν υπάρχουν σαφείς μαρτυρίες για την έναρξη της συστηματικής εκπαίδευσης στην Πεντάπολη, αλλά υπάρχει μαρτυρία ότι στην Πεντάπολη λειτουργούσε πεντατάξιος Σχολή (Σχολείο) ήδη από το 1892. Το σχολείο τότε (κόκκινο σχολειό) βρισκόταν στην θέση της σημερινής αστυνομίας. Το 1905 γκρεμίστηκε το παλιό κτίριο και ανηγέρθη καινούργιο στην ίδια θέση.
Η έντονη πληθυσμιακή ανάπτυξη και η οικονομική ευμάρεια των κατοίκων, τους οδήγησε στην απόφαση να ανεγείρουν με δικές τους δαπάνες το διδακτήριο που σήμερα βρίσκεται το Γυμνάσιο και το Λύκειο και που τότε λειτούργησε ως Δημοτικό Σχολείο. Έτσι στις 28 Ιουνίου 1925, έγινε η κατάθεση του θεμέλιου λίθου της ανεγέρσεως. Η ανέγερση αποπερατώθηκε το 1931 και εκείνο το σχολικό έτος λειτούργησε το σχολείο σ΄ αυτό το κτίριο. Η έκταση που εκτείνεται σήμερα το Γυμνάσιο και Λύκειο μαζί με τις αυλές τους, ανήκε στην εκκλησία της Αγίας Παρασκευής, η οποία λειτουργούσε και ως κοιμητηριακός ναός του κάτω μέρους του χωριού. Στον χώρο που βρίσκεται δίπλα από την Αγία Παρασκευή και σήμερα είναι πευκόφυτος, υπήρχε χριστιανικό νεκροταφείο, του οποίου η χρήση σταμάτησε το 1923.
Κατά την διάρκεια της Βουλγάρικης κατοχής του 1940-44, οι Βούλγαροι έκλεισαν το ελληνικό σχολείο και έφτιαξαν το Βουλγάρικο σε καφενεία της σημερινής πλατείας Χορού (Κοινότητας). Πολλοί μαθητές αρνούνταν να παρακολουθήσουν το βουλγάρικο σχολείο και αρκετούς τους μάζεψαν οι Βούλγαροι από τα χωράφια με την βία. Αυτήν την εποχή το κτίριο του σχολείου λειτούργησε σαν στρατώνας των Βουλγάρων. Αποτέλεσμα αυτής της τακτικής ήταν, όταν ελευθερώθηκε η χώρα μας, να έχουν συσσωρευτεί πολλά παιδιά σε κάθε τάξη, επειδή είχαν διακόψει την φοίτηση τους.
Κατά τα έτη 47-48 στο κτίριο στο κτίριο του σημερινού Γυμνασίου – Λυκείου διανεμόταν η αμερικάνικη βοήθεια της UNRA.
Κατά τα έτη 1948 – 1953 περίπου, στο ίδιο κτίριο λειτούργησε οικοκυρική σχολή με οικοτροφείο, φιλοξενώντας 50 περίπου κορίτσια από την Πεντάπολη αλλά και από άλλα χωριά, όπως Νιγρίτα, Νέο Σούλι κ.λ.π. Στις αίθουσες που επικοινωνούν μεταξύ τους με ξύλινες πόρτες, δίνονταν από τους μαθητές του Δημοτικού Σχολείου, οι καθιερωμένες παραστάσεις στις 28 Οκτωβρίου και 25 Μαρτίου, με την προσέλευση πλήθους κόσμου.
Κατά τα έτη 1955-1971 λειτούργησε ιδιωτικό εξατάξιο Γυμνάσιο.
Από το 1956 λειτουργεί Παιδικός Σταθμός και από το 1964 το νηπιαγωγείο με 50 νήπια.
Το 1972 ιδρύθηκε Δημόσιο εξατάξιο Γυμνάσιο, στο οποίο φοιτούσαν 500 μαθηταί και μαθήτριες εκ των οποίων οι 130 ήταν κάτοικοι Πενταπόλεως, οι δε υπόλοιποι των γύρω Κοινοτήτων. Η στέγαση του Γυμνασίου έγινε στο νότιο τμήμα του κτιρίου. Την ίδια χρονιά στο Δημοτικό Σχολείο φοιτούν 250 μαθηταί, όλοι από την Πεντάπολη. Το 1979 ανεγείρεται το νέο Δημοτικό Σχολείο, στο οποίο μεταστεγάστηκε το Δημοτικό και τους χώρους του παλιού Δημοτικού σχολείου κατέλαβαν το Γυμνάσιο – Λύκειο.
Γουδεντζίκης Σ. Παναγιώτης
καθηγητής φυσικής αγωγής, ιστοριοδίφης