Είναι εύκολο να γίνει αντιληπτή η σκοπιμότητα και η σπουδαιότητα αυτής της κατασκευής για το εμπόριο των αρχαίων Ελλήνων, αφού απάλλασσε τα πλοία από τον πολυήμερο τότε περίπλου της Πελοποννήσου και από τους αντίστοιχους κινδύνους, κυρίως από το πέρασμα των πολυτάραχων ακρωτηρίων Μαλέα και Ταινάρου.
Η Δίολκος πρέπει να κατασκευάσθηκε είτε στα τέλη του 7ου αιώνα π.Χ., είτε, το πιθανότερο, στις αρχές του 6ου αιώνα π.Χ., όταν τύραννος στην Κόρινθο ήταν ο Περίανδρος
Από την άποψη της τεχνικής κατασκευής της, η Δίολκος είχε τη μορφή δρόμου στρωμένου με κυβόλιθους κομμένους από πωρόλιθο. Το πλάτος της κυμαινόταν από 3,5 μέχρι 5 μέτρα. Στο μέσο του υπάρχουν δύο παράλληλες αυλακώσεις, οι οποίες είναι βέβαιο πως δεν οφείλονται στη φθορά από την τριβή που προκαλούσε η μεταφορά των πλοίων, αλλά αποτελούν μέρος της κατασκευής. Σκοπός τους ήταν η προφύλαξη από εκτροπές σε σημεία ιδιαίτερης επικινδυνότητας, όπως οι στροφές. Τον ίδιο σκοπό εξυπηρετούσαν και ταθεμέλια, τα οποία προστέθηκαν στο πιο επικίνδυνο σημείο του έργου, που ανακαλύφθηκε στον χώρο της Σχολής Μηχανικού και αντιστοιχεί σε κλειστή στροφή.
Φαίνεται ότι τα πλοία σύρονταν επάνω σε πλατφόρμες από δούλους, γιατί ίχνη από οπλές ζώων ή κάποιο μηχάνημα δεν είναι ορατά. Η χρονολόγηση της Διόλκου στα χρόνια του Περιάνδρου στηρίζεται κυρίως στην ανεύρεση μερικών θραυσμάτων αγγείων κάτω από τους κυβόλιθους σε ορισμένα σημεία της, καθώς και σε γράμματα χαραγμένα πάνω στις πλάκες του δρόμου, τα οποία θα είχαν μάλλον καθοδηγητικό σκοπό.
Το πότε ακριβώς έπαυσε να χρησιμοποιείται η Δίολκος είναι άγνωστο. Γεγονός πάντως θεωρείται ότι τη χρησιμοποιούσαν επί αρκετούς αιώνες. Πιθανότατα οι εργασίες που άρχισαν μετά από διαταγή του Ρωμαίου αυτοκράτορα Νέρωνα για να ανοιχθεί διώρυγα στον Ισθμό, και που προχώρησαν σε μήκος 2 περίπου χιλιομέτρων από την παραλία του Κορινθιακού, κατέστρεψαν το σημείο της Διόλκου όπου αυτή έστρεφε προς τα βορειοανατολικά, οπότε αχρηστεύθηκε και ολόκληρο το πανάρχαιο έργο. Το γεγονός ότι ο Παυσανίας αναφέρει μόνο τμήμα του ως αξιοθέατο συνηγορεί υπέρ της απόψεως αυτής.
Στους βυζαντινούς χρόνους, και συγκεκριμένα το 883, αναφέρεται ότι ο δρουγγάριος Νικήτας Ωορύφας Β΄ πέρασε τα πλοία του μέσα σε μία νύχτα από τις Κεγχρεές στον Κορινθιακό κατά τη διάρκεια εκστρατείας κατά των Σαρακηνών της Κρήτης. Δεν είναι μεν πιθανό ότι η Δίολκος ήταν σε χρήση μέχρι τότε, αλλά θα πρέπει μάλλον να χρησιμοποιήθηκε στη συγκεκριμένη και κρίσιμη εκείνη περίσταση.
