Δυο στοιχεία χαρακτηρίζουν την πόλη και την ιστορία της: η συνέχεια και η πολυπολιτισμικότητα. Ποτέ μέσα στην απέραντη πορεία της ανθρωπότητας, η πόλη δεν χάνεται από το προσκήνιο: από τη νεολιθική εποχή έως και σήμερα η πόλη υπάρχει, κυριαρχεί, προσλαμβάνοντας και αφομοιώνοντας λαούς και πολιτισμούς χωρίς όμως να χάσει την ελληνικότητά της.
Με την ονοματολογία του Διδυμοτείχου συνάπτεται στενά το θέμα της θέσης της ρωμαϊκής Πλωτινόπολης. Διδυμότειχο, κατά μια άποψη, πρέπει να σημαίνει Διδυμάρικο Κάστρο, όχι διπλά τείχη που περιβάλλουν ένα κάστρο, αλλά δυο φρούρια παρακείμενα και συνεχόμενα, δυο απέναντι ευρισκόμενους οχυρωμένους οικισμούς που για ένα διάστημα συνυπάρχουν».
Η ιστορία της περιοχής μας, της πόλης μας, του Διδυμοτείχου, χωρίζεται σε 5 μεγάλες χρονολογικές περιόδους: Η 1η περίοδος περιλαμβάνει τους Προϊστορικούς και αρχαίους χρόνους, η 2η περίοδος τη Ρωμαϊκή εποχή, η 3η περίοδος τα Βυζαντινά χρόνια, η 4η είναι η περίοδος της Τουρκοκρατίας και η 5η περίοδος περιλαμβάνει την ιστορία του Διδυμοτείχου κατά τον 20ο αιώνα.
1η περίοδος: Προϊστορικοί και αρχαίοι χρόνοι:
Από την ανασκαφική έρευνα των τελευταίων χρόνων, παρότι είναι ελάχιστη δυνατή, έχει εμπλουτίσει σημαντικά την εικόνα την εικόνα που διαθέτουμε για το προϊστορικό Διδυμότειχο χωρίς όμως να την αποκαθιστά ικανοποιητικά. Για την Αγία Πέτρα είναι τεκμηριωμένη η ύπαρξη νεολιθικής εγκατάστασης.
Στο λόφο του Καλέ βρέθηκαν τυχαία αλλά και κατά τη διάρκεια ανασκαφικών εργασιών βρέθηκαν όστρακα, κοχύλια αλλά και λίθινα εργαλεία όπως φολίδες, πελέκεις κ.α. Η Θράκη ήταν οργανωμένη σε φυλές και κάθε φυλή είχε δικό της βασιλιά. Ή έλλειψη γραπτής γλώσσας στους αρχαίους Θράκες και ο περιορισμός των πληροφοριών στις αρχαιοελληνικές πηγές δυσχεραίνει την πρόσβαση μας στο χώρο.
2η περίοδος: Ρωμαϊκή εποχή:
Η Ρωμαϊκή Πλωτινόπολη ιδρύθηκε από τον αυτοκράτορα Τραϊανό στις αρχές του 2ου μ.Χ. αιώνα προς τιμήν της συζύγου του Αρίστης Πλωτίνης επί προϋπάρχοντος οικισμού της Ελληνιστικής περιόδου. Ο αυτοκράτορας αλλά και οι διάδοχοί του στόλισαν την πόλη με λαμπρά οικοδομήματα και έργα τέχνης, από τα οποία ελάχιστα μόνον έχουν αποκαλυφθεί μέχρι σήμερα.
3η περίοδος: Βυζαντινά χρόνια:
Ο λόφος του Καλέ με το ύψος των 107 μέτρων του από την επιφάνεια της θάλασσας ελέγχει ολόκληρη την περιοχή και προσφέρει ασφάλεια σε αντίθεση με τον ευπρόσβλητο λόγο της Αγίας Πέτρας. Έτσι όταν τον 6ο μ.Χ. αιώνα ο Ιουστινιανός οχυρώνει μια σειρά από θέσεις ανάμεσά τους βρίσκεται και ο Καλές. Η Ιουστινιάνεια οχύρωση σώζεται πάνω στον Καλέ, αλλά το 1981 ευτυχήσαμε να ανακαλύψουμε ένα τμήμα την οχύρωσης από την Πλωτινόπολη στην αρχή της οδού Σοφοκλέους.Κατά τη διάρκεια της Γ Σταυροφορίας το Διδυμότειχο ήταν ανάμεσα στα λίγα Κάστρα που ήρθαν σε άμεση σύγκρουση με την ισχύ των Σταυροφόρων. Στο Διδυμότειχο, κατέφυγαν και οι κάτοικοι της Αδριανούπολης και πολέμησαν όλοι μαζί τους Σταυροφόρους. Στις 24 Νοεμβρίου 1189 η πόλη πολιορκείται από τα στρατεύματα του γερμανού αυτοκράτορα Φρειδερίκου Α Μπαρμπαρόσα. Παρά την απεγνωσμένη άμυνα όλων αυτών που ήταν μέσα στο κάστρο, στο τέλος της ημέρας οι σταυροφόροι εισέρχονται στο κάστρο και καταλαμβάνουν και τον πύργο της Ακρόπολης. Η συμπεριφορά των νικητών ήταν σκληρότατη. Σφαγιάστηκαν όλοι οι άντρες της πόλης, ενώ τα γυναικόπαιδα πουλήθηκαν ως σκλάβοι.
To Βυζαντινό Διδυμότειχο, ήταν μια από τις σημαντικότερες πόλεις της εποχής και πολλές φορές, αποτέλεσε διοικητική και στρατιωτική βάση της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας. Τρεις φορές το Διδυμότειχο έγινε Πρωτεύουσα του Βυζαντίου ενώ ο Αυτοκράτορας Ιωάννης Καντακουζηνός διάλεξε το Διδυμότειχο για να στεφθεί αυτοκράτορας και να διαδεχθεί τον Ανδρόνικο τον Γ.
Η παράδοση λέει ότι ο Ιωάννης Καντακουζηνός αγορεύτηκε αυτοκράτορας μεταξύ ευγενών, συγγενών, συγκλητικών και στρατιάς στις 26 Οκτωβρίου 1341 και φόρεσε ο ίδιος, μόνος του το στέμμα της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας, στον Ιερό Ναό Αγίου Γεωργίου του Παλαιοκαστρίτη (Εκκλησία του Σουρπ Κεβόρκ).
4η περίοδος: Περίοδος της Τουρκοκρατίας:
Οι Οθωμανοί Τούρκοι επωφελήθηκαν από την εξάντληση και την απόγνωση που είχαν οδηγηθεί οι χριστιανικοί πληθυσμοί από τις συνεχείς επιθέσεις στο Κάστρο και τις εμφύλιες διαμάχες των Βυζαντινών και κατέλαβαν την πόλη. Η πόλη καταλήφθηκε οριστικά το 1361. Λίγα χρόνια μετά την κατάληψη, το 1365, το Διδυμότειχο αποτέλεσε την πρώτη πρωτεύουσα των Οθωμανών στην Ευρώπη. Στο Διδυμότειχο γεννήθηκε και ο γιος του Μωάμεθ του Β ο Βαγιαζήτ ο Β. Στον καταστροφικό σεισμό της Καλλίπολης το 1509, το Διδυμότειχο, έπαθε μεγάλες ζημιές. Τότε έπεσε το μεγαλύτερο τμήμα των τειχών αλλά η Υψηλή Πύλη δεν μερίμνησε για την αποκατάσταση αφού η αυτοκρατορία είχε ήδη επεκταθεί προς τη Δύση και το Διδυμότειχο είχε χάσει τη στρατηγική του σημασία.
Η περίπτωση όμως του Διδυμοτείχου αποτελεί ένα παράδειγμα πολύ χαρακτηριστικό – που καταρρίπτει το μύθο του ολοκληρωτικού εξισλαμισμού των αστικών κέντρων κατά την πρώιμη αυτοκρατορία: ποτέ ο Ελληνικός πληθυσμός της πόλης δεν συρρικνώθηκε σε τέτοιο βαθμό ώστε να καθίσταται οικονομικά και κοινωνικά ανενεργός, ή να εξουδετερώνεται ως πολιτισμική οντότητα. Οι Χριστιανοί, εξακολουθούσαν να διαμένουν στα σπίτια τους, μέσα στο κάστρο, ενώ οι Οθωμανοί εγκαταστάθηκαν γύρω από το θρησκευτικό τους κέντρο το Μεγάλο Τέμενος.
Το Διδυμότειχο έγινε κατά καιρούς στόχος και κατακτήθηκε από Ρώσους και Βουλγάρους ενώ η στάση των Βουλγάρων έναντι των ντόπιων ήταν τόσο σκληρή, που το 1908 οι Έλληνες της περιοχής δέχονται με αγαλλίαση την Επανάσταση των Νεότουρκων με τον Κεμάλ Αττατούρκ και τις υποσχέσεις ισοπολιτείας που αυτοί παρέχουν αφειδώς.
5η περίοδος: Το Διδυμότειχο κατά τον 20ο αιώνα:
Με τη Συνθήκη των Σεβρών στις 10 Αυγούστου 1920 ο Έβρος περιήλθε οριστικά πλέον στην Ελλάδα.
Στις 7 Απριλίου 1941 οι Γερμανοί, μέσω της Βουλγαρίας ήρθαν στο Έβρο, τον κατέλαβαν και έκαναν το Διδυμότειχο, έδρα της Γερμανικής Διοίκησης του Νομού Έβρου. Η πόλη απελευθερώνεται οριστικά από τους Γερμανούς στις 29 Αυγούστου 1944 από το 81ο Σύνταγμα του ΕΛ.Α.Σ.
Οι Βαλκανικοί πόλεμοι αποτελούν για τον Ελληνισμό της περιοχής την αρχή μιας σειράς μεγάλων ταλαιπωριών με αίσιο όμως τέλος. Με το ξεκίνημα του Α Βαλκανικού Πολέμου το 1912 οι Βούλγαροι καταλαμβάνουν όλη τη Δυτική όχθη του Έβρου και προχώρησαν σε απίστευτες σκληρότητες εναντίων των Τούρκων. Με την κήρυξη του Β Βαλκανικού Πολέμου το 1913 οι Τούρκοι προελαύνουν ανενόχλητοι, ανακαταλαμβάνοντας το Διδυμότειχο.Ένα χρόνο μετά την κήρυξη του Α Παγκοσμίου Πολέμου η Τουρκία εκχωρεί στη Βουλγαρία ολόκληρη τη Δυτική Θράκη ως ανταμοιβή για την έξοδο της τελευταίας στον πόλεμο. Με τη συνθήκη του Νεϊγύ, το 1919, η Δυτική Θράκη εκχωρείται από τη Βουλγαρία στις «Προέχουσες και Συνησπισμένες Δυνάμεις» με την επωνυμία «Διασυμμαχική Θράκη». Η κατάληψη της περιοχής επιτελείται τον Οκτώβριο του 1919 από Γαλλικά στρατεύματα ενισχυμένα με Ιταλικές και Βρετανικές δυνάμεις. Κατά τη συνδιάσκεψη του Σαν Ρέμο τον Απρίλιο του 1920, το Διδυμότειχο παραδόθηκε στην Ελληνική Διοίκηση, ενώ στις 22 Μαΐου 1920 οι κάτοικοι του Διδυμοτείχου υποδέχθηκαν με ενθουσιασμό το Στρατηγείο και τα τμήματα της Μεραρχίας της Ξάνθης.