Μυθολογία
Κατά τον Ησίοδο η θεά Αφροδίτη γεννήθηκε στη θάλασσα των Κυθήρων. Η Γη θέλοντας να τιμωρήσει τον άνδρα της Ουρανό επειδή την υποχρέωνε να κρατάει στα σπλάχνα της τα παιδιά της, τα κάλεσε να την βοηθήσουν να απαλλαγεί από τον «βάρβαρο» πατέρα τους. Ο Κρόνος πήρε από τη μητέρα του ένα δρεπάνι και του έκοψε τα γεννητικά όργανα τα οποία έπεσαν στη θάλασσα των Κυθήρων και από τον αφρό τους που μεταφέρθηκε από τον άνεμο έως την Κύπρο, γεννήθηκε η Αφροδίτη.
Το νησί των Κυθήρων είναι το σταυροδρόμι διαδρομών της Μεσογείου. Τη νεολιθική εποχή τα Κύθηρα κατοικούνται πιθανώς για πρώτη φορά. Τα Κύθηρα κατοικούνται στη Νεολιθική Εποχή, από το τέλος της 6ης Χιλιετίας π.Χ και ύστερα.
Μινωικά χρόνια
Οι Μινωίτες στα τέλη της τρίτης χιλιετίας επεκτείνουν τη κυριαρχία τους στα Κύθηρα και ελέγχουν την περιοχή. Δημιούργησαν εμπορικό σταθμό στην Παλαιόπολη, όπου υπήρχε κόλπος (σήμερα είναι κομμάτι στεριάς) και ευνοούσε τη δημιουργία λιμανιού. Τα Κύθηρα εντάσσονται στο δίκτυο των σημείων ελέγχου της μινωικής εξουσίας στον πόλεμο κατά της πειρατείας στο Αιγαίο. Στο Βουνό, στον Άγιο Γεώργιο, οι αρχαιολόγοι ανακάλυψαν τα ίχνη μινωικού ιερού κορυφής το οποίο λειτουργούσε και ως παρατηρητήριο και «φάρος» για την ναυτιλία. Η Μινωική αποικία παρακμάζει μαζί με τη Μινωική Κρήτη στα τέλη του 15ου αιώνα π.Χ.
Μυκηναϊκά και αρχαϊκά χρόνια
Οι Μυκηναίοι έρχονται στο νησί αμέσως μετά. Οι Δωριείς έρχονται στο νησί με την παρακμή των Μυκηναϊκών βασιλείων γύρω στα τέλη του 12ου αιώνα και αρχικά τα Κύθηρα ανήκουν στην εξουσία του Άργους. Είναι άγνωστο πότε έρχονται για πρώτη φορά στο νησί οι Φοίνικες οι οποίοι επεξεργάζονται την πορφύρα και παράγουν το βαθύ κόκκινο χρώμα που αποτελεί ακριβό εξαγώγιμο προϊόν. Τα αρχαία Κύθηρα ονομάζονται τότε Πορφυρίς ή Πορφυρούσα. Σύμφωνα με τον Ηρόδοτο, η ίδρυση του ναού της Αφροδίτης οφείλεται στους Φοίνικες που εισάγουν από την ανατολή τη λατρεία της Αστάρτης.
Στα μέσα του 6ου αιώνα π.Χ., μετά την κατάληψη του Πάρνωνα, η Σπάρτη θέτει τα Κύθηρα υπό την κυριαρχία της. To 424, κατά τη διάρκεια του Πελοποννησιακού Πολέμου, οι Αθηναίοι καταλαμβάνουν το νησί το οποίο, με την ειρήνη του Νικία το 421 παραχωρείται πάλι στους Σπαρτιάτες.
Ρωμαϊκά και βυζαντινά χρόνια
Με την εξάπλωση της Ρωμαϊκής Αυτοκρατορίας προς Ανατολάς τα Κύθηρα δεν παρουσιάζουν ιδιαίτερη δραστηριότητα. Η Σκάνδεια γνωρίζει μεγάλη καταστροφή όταν το 375 μ.Χ ισχυρός, φονικός σεισμός σαρώνει τις οικιστικές εγκαταστάσεις και το τσουνάμι που ακολουθεί αλλάζει τελείως τη μορφή της ακτής.
Το 395 μ.Χ και μετά τα Κύθηρα ανήκουν στην Ανατολική Ρωμαϊκή Αυτοκρατορία. Σύμφωνα με τις ανασκαφές των Huxley και Coldstream στο Καστρί η περιοχή κατοικείται και αποτελεί ναυτικό σταθμό μέχρι τον 6ο αιώνα μ.Χ. αφού υπάρχει εκεί λιμενική εγκατάστασή. Το 673 οι Άραβες καταλαμβάνουν τις βόρειες ακτές της Κρήτης, καταστρέφουν και ερημώνουν το λιμάνι και τα οχυρά του όρμου της Σκάνδειας. Μετά τα μέσα του 7ου αιώνα τα Κύθηρα παρακμάζουν.
Το νησί για περίπου τρεις αιώνες δεν αναφέρεται στον έξω κόσμο. Η Κρήτη το 825 και μετά βρίσκεται υπό την καθολική κατοχή των Αράβων και οι Σαρακηνοί πειρατές που είναι εγκατεστημένοι εκεί εφορμούν στις γύρω περιοχές και σκορπούν το φόβο και στη θάλασσα των Κυθήρων. Η πειρατεία και οι επιδρομές των Αράβων στην Ανατολική Μεσόγειο δεν ευνοούν την παράκτια κατοίκηση του νησιού. Το 961 μ.Χ οι Βυζαντινοί με το Νικηφόρο Φωκά ανακαταλαμβάνουν την Κρήτη από τους Άραβες. Τον 10ο αιώνα και μετά χτίζονται χριστιανικοί ναοί όπως του Αγίου Ανδρέα στο Λιβάδι και του Αγίου Δημητρίου στο Πούρκο. Ο πλυθησμός φαίνεται να αυξάνει. Το 13ο αιώνα, μετά την τέταρτη σταυροφορία (1201 – 1204) οι Ενετοί, αφού πλέον έχουν κάνει ισχυρό το κράτος τους, προσαρτούν τα Κύθηρα μαζί με άλλα νησιά και περιοχές του ελλαδικού χώρου. Αυτό γίνεται παράλληλα με την κατάληψη της Κωνσταντινουπόλεως το 1204. Το ενετικό κράτος εγκαθιστά στο νησί τους Βενιέρηδες το 1207. Οι πατρίκιοι Βενιέρ λαμβάνουν τα Κύθηρα και τη Δυτική Κρήτη και εξουσιάζουν την περιοχή για αρκετά χρόνια.
Στην Κρήτη και στα Κύθηρα εγκαθιδρύεται το σύστημα της φεουδαρχίας. Από το 1207 ουσιαστικά ξεκινάει η περίοδος έξι αιώνων κατά τους οποίους τα Κύθηρα όπως και τα νησιά του Ιονίου θα μείνουν υπό την κυριαρχία της Βενετικής Κυριαρχίας.
Περίοδος τουρκοκρατίας
Το 1537 ο Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα, ναύαρχος της οθωμανικής αυτοκρατορίας και κουρσάρος των ακτών της Μπαρμπαριάς καταστρέφει, λεηλατεί την Παλαιόχωρα, οι πειρατές του σκοτώνουν αμάχους, ενώ πολλούς αιχμαλώτους τους πουλούν σκλάβους. Η Παλαιόχωρα εγκαταλείπεται οριστικά.
Η Παληοχώρα Κυθήρων, η βυζαντινή πρωτεύουσα του νησιού. Καταστράφηκε το 1537 από τον Μπαρμπαρόσα.
Όσες οικογένειες διασώθηκαν μετοίκησαν στα γύρω χωριά. Τα τελευταία χρόνια της Βενετικής κυριαρχίας στο νησί ο πληθυσμός θα φθάσει τις 7500 κατοίκους. Το νησί παρέμεινε βενετικό μέχρι καταλύσεως στον Μέγα Ναπολέοντα τους κράτους των Βενετών το 1797. Από τότε, με τη συνθήκη του Campo – Formio τα Κύθηρα μαζί και όλα τα Ιόνια νησιά περιέρχονται στην κατοχή των Γάλλων. Το 1797 ο Βιτσέντζο Ρενώ καταλαμβάνει τα Κύθηρα και οι νέα αστική τάξη μαζί με τους αγρότες καίνε στην πλατεία του Εσταυρωμένου το “Libro d’ Oro”, το βιβλίο των ευγενών.
Οι Γάλλοι το 1798 φυτεύουν το δένδρο της Ελευθερίας στην πλατεία του Εσταυρωμένου στη Χώρα και κηρύττουν τα ιδανικά της Γαλλικής Επανάστασης, «Ελευθερία, Ισότης, Αδελφότης». Εν τω μεταξύ αρχίζει η μετανάστευση των Κυθηρίων στη Σμύρνη. Μετά από σύντομο διάστημα, μεταξύ 1798 και 1799 οι Ρώσοι και οι Τούρκοι θα συμμαχήσουν για να καταλάβουν τα Ιόνια νησιά και τα Κύθηρα. Η φρουρά λίγων Γάλλων στρατιωτών ύστερα από ασφυκτική πολιορκία παραδίδει το κάστρο στο Ρωσικό Στόλο. Με τη συνθήκη των Παρισίων στις 20 Νοέμβρη 1815 δημιουργείται το «Ηνωμένον Κράτος των Ιονίων Νήσων», ομοσπονδιακή δημοκρατία και προτεκτοράτο των Άγγλων, με πρωτεύουσα την Κέρκυρα. Οι Άγγλοι πραγματοποιούν στα Κύθηρα αρκετά έργα, καταπιέζοντας τους κατοίκους αφού τους υποχρεώνουν στην αγγαρεία, καταναγκαστική εργασία για την κατασκευή των έργων. Στις 26 Αυγούστου 1817 το Ιόνιον Κράτος απέκτησε σύνταγμα αλλά παρέμεινε στη σφαίρα επιρροής των Βρετανών.
Ελληνική Επανάσταση 1821
Κατά τη διάρκεια της ελληνικής επανάστασης του 1821 πολλοί πρόσφυγες από την Πελοπόννησο βρέθηκαν στα Κύθηρα. Ενώ αντιθέτως, άλλοι πέρασαν από τα Κύθηρα στην Πελοπόννησο για να βοηθήσουν στον αγώνα της απελευθέρωσης. Τα επόμενα χρόνια, μετά την απελευθέρωση πολλοί Κυθήριοι περνούν απέναντι αναζητώντας δουλειά στο ελεύθερο ελληνικό κράτος ή στην Κρήτη και τη Σμύρνη.
Στις 28 Μαΐου 1864 τα Επτάνησα ενώθηκαν με την απελευθερωμένη Ελλάδα. Το 1903, ισχυρός σεισμός έπληξε τα Κύθηρα, με συνέπεια να καταστραφούν ολοσχερώς τα Μητάτα, ενώ σε όλο το νησί να καταρρεύσουν οικίες. Τα Κύθηρα διοικητικά άλλοτε ανήκαν στο νομό Αργολιδοκορινθίας, άλλοτε στο νομό Λακωνίας κι άλλοτε αποτελούσαν ξεχωριστό νομό μαζί με τα Αντικύθηρα μέχρι να γίνουν επαρχία της Αττικής και να παραμείνουν έτσι έως σήμερα.
20ος αιώνας
Στις αρχές του 20ού αιώνα αρχίζουν τα μεγάλα κύματα μετανάστευσης προς την Αυστραλία και την Αμερική. Το 1916 έρχεται στα Κύθηρα λόχος του Συντάγματος Κρητών με τη συνοδεία χωροφυλακής 200 περίπου ανδρών και καταλαμβάνει το νησί στο όνομα της «Κυβερνήσεως Εθνικής Αμύνης» η οποία είχε ως έδρα τη Θεσσαλονίκη και της οποίας ηγείτο ο Ελευθέριος Βενιζέλος. Γίνονται ενέργειες σε συνεννόηση με τον «βενιζελικό» βουλευτή Παναγιώτη Τσιτσίλια ώστε στις 17 Φεβρουαρίου 1917 τα Κύθηρα να κηρύξουν την «Αυτόνομο Διοίκηση Κυθήρων». Υποστηρίζουν την Κυβέρνηση της Εθνικής Αμύνης και τον Ελευθέριο Βενιζέλο ενάντια στο Βασιλιά. Ο Α’ Παγκόσμιος Πόλεμος εξελισσόταν και ο Ελευθέριος Βενιζέλος είχε ταχθεί υπέρ των Μεγάλων Δυνάμεων, Μεγάλη Βρετανία, Γαλλία και Ρωσία, τη γνωστή και ως συμμαχία Αντάντ (Entente Cordiale) τη στιγμή που το κράτος των Αθηνών με το Βασιλιά υποστήριζε τη Γερμανία. Έτσι η «Αυτόνομος Διοίκηση Κυθήρων» κήρυξε τον πόλεμο στους Γερμανούς! Ο έλεγχος των στενών των Κυθήρων στη διάρκεια του Α’ Παγκοσμίου Πολέμου ανήκε στους συμμάχους κι αυτό είχε καθοριστική σημασία.
Στο δεύτερο Παγκόσμιο Πόλεμο πολλοί Κυθήριοι συμμετείχαν στην Εθνική Αντίσταση. Το νησί κατελήφθη από τους Γερμανούς και τους Ιταλούς στις 10 Μαΐου 1941. Στο χωριό Ποταμός οργανώθηκε αντιστασιακό μέτωπο με την υποστήριξη ανταρτών από την Πελοπόννησο. Το μέτωπο περιόρισε τον έλεγχο του νησιού από τους Γερμανούς. Στις 4 Σεπτεμβρίου 1944 οι εναπομείναντες Γερμανοί διώκονται κακήν κακώς από το Καψάλι. Οι αντάρτες τους σφυροκοπούν από τους γύρω λόφους και τους αναγκάζουν να εγκαταλείψουν τα Κύθηρα. Το νησί είναι η πρώτη περιοχή της Ελλάδος που ελευθερώνεται. Μετά από δέκα μέρες, στις 14 Σεπτεμβρίου πλοία των συμμαχικών δυνάμεων προσαράζουν στο ελεύθερο Καψάλι. Μετά τον πόλεμο οι περισσότεροι νέοι εγκαταλείπουν τη φτωχή γη. Άλλοι πάνε στην Αθήνα και άλλοι στην Αυστραλία και τις Ηνωμένες Πολιτείες Αμερικής για μια καλύτερη ζωή.