Το Μεσαιωνικό Κάστρο της πόλης δεσπόζει πάνω από τη βοιωτική πρωτεύουσα. Οι παλαιότερες οικοδομικές φάσεις του Κάστρου ανάγονται πιθανότατα στη νεότερη Αρχαιότητα ή στον πρώιμο Μεσαίωνα.

Το κάστρο ολοκληρώθηκε το 12ο αιώνα μ.Χ. από τους Καταλανούς που κατέλαβαν τη Λιβαδειά το 1311 μ.Χ. και έδωσαν ιδιαίτερα προνόμια στην πόλη. Αποτέλεσε σημαντικότατο ορμητήριο και προμαχώνας των Καταλανών.

Η τοποθεσία χωροθέτησής του είναι φυσικό οχυρό και ενισχύθηκε με τριπλά τείχη. Το μακρύ οχυρωματικό τείχος ακολουθεί την μορφολογία του εδάφους και καταλήγει σε μεγάλο πύργο στα ανατολικά. Είναι κατασκευασμένο από ακατέργαστους λίθους, ενώ μόνο στις πύλες έχουν χρησιμοποιηθεί καλά λαξευμένοι λίθοι. Στο εσωτερικό του περιβόλου υπάρχει ένας ναός που φαίνεται ότι καταλαμβάνει τη θέση αρχαίου ναού του Διός.

 Επί Τουρκοκρατίας, το κάστρο πέρασε στα χέρια του Μωάμεθ Β’. Το 1821 το Κάστρο της Λιβαδειάς ήταν το τρίτο κατά σειρά στην Ελλάδα που ύψωσε τη σημαία της επανάστασης. Στη διάρκεια, λοιπόν, της Ελληνικής Επανάστασης το κάστρο έπαιξε σημαντικό ρόλο. Συγκεκριμένα, το καλοκαίρι του 1821, κατά την προέλαση του Ομέρ Βρυώνη εναντίον της ξεσηκωμένης Λιβαδειάς, οι Έλληνες επαναστάτες κατέφυγαν στο κάστρο για να αμυνθούν. Στη δεκαετία του 1960 έγιναν σημαντικές εργασίες στερέωσης ετοιμόρροπων τμημάτων των οχυρώσεων, ανοικοδόμησης άλλων τελείως κατεστραμμένων, καθώς και ανάδειξης του χώρου. Μάλιστα, ο Πύργος που υψώνεται επάνω από την Κρύα στερεώθηκε και στην κατώτατη στάθμη του αποκαλύφθηκε πηγή νερού που χρησίμευε για τον εφοδιασμό των πολιορκημένων.