Το 1953, ο Saint Laurent υπέβαλε τρία σκίτσα σε έναν διαγωνισμό για νέους σχεδιαστές μόδας που διοργάνωσε η International Wool Secretariat . Ο Saint Laurent κέρδισε την πρώτη θέση. Στη συνέχεια, προσκλήθηκε να παραστεί στην τελετή απονομής των βραβείων που πραγματοποιήθηκε στο Παρίσι τον Δεκέμβριο του ίδιου έτους. 
Κατά τη διάρκεια της παραμονής του στο Παρίσι, ο Saint Laurent γνώρισε τον Michel de Brunhoff, ο οποίος ήταν τότε αρχισυντάκτης της γαλλικής έκδοσης του περιοδικού Vogue και είχε σχέση με τον πατέρα του. Ο De Brunhoff, γνωστός από ορισμένους ως ευγενικό άτομο που ενθάρρυνε νέα ταλέντα, εντυπωσιάστηκε από τα σκίτσα που έφερε μαζί του ο Saint Laurent και του πρότεινε να σκοπεύει να γίνει σχεδιαστής μόδας. Ο Saint Laurent σκέφτηκε τελικά ένα πρόγραμμα σπουδών στο Chambre Syndicale de la Haute Couture, το συμβούλιο που ρυθμίζει την υψηλή ραπτικήβιομηχανία και παρέχει εκπαίδευση στους εργαζομένους της. Ο Saint Laurent ακολούθησε τη συμβουλή του και, φεύγοντας από τον Oran για το Παρίσι μετά την αποφοίτησή του, ξεκίνησε τις σπουδές του εκεί και τελικά αποφοίτησε ως αστέρι μαθητής. Αργότερα, την ίδια χρονιά, μπήκε ξανά στον διαγωνισμό International Wool Secretariat και κέρδισε, ξεπερνώντας τον φίλο του Fernando Sánchez και τον νεαρό Γερμανό μαθητή Karl Lagerfeld .
Λίγο μετά τη νίκη του, έφερε μια σειρά από σκίτσα στον de Brunhoff, ο οποίος αναγνώρισε στενές ομοιότητες με τα σκίτσα που είχε δείξει εκείνο το πρωί από τον Christian Dior. Γνωρίζοντας ότι ο Dior είχε δημιουργήσει τα σκίτσα εκείνο το πρωί και ότι ο νεαρός δεν μπορούσε να τα δει, ο de Brunhoff τον έστειλε στον Dior, ο οποίος τον προσέλαβε επιτόπου.
Αν και ο Dior αναγνώρισε αμέσως το ταλέντο του, ο Saint Laurent πέρασε την πρώτη του χρονιά στο House of Dior σε κοσμικές εργασίες, όπως η διακόσμηση του στούντιο και ο σχεδιασμός αξεσουάρ. Τελικά του επετράπη να υποβάλει σκίτσα για τη συλλογή ραπτικής. Κάθε σεζόν που περνούσε, περισσότερα από τα σκίτσα του γίνονταν αποδεκτά από τον Dior. Τον Αύγουστο του 1957, ο Dior συναντήθηκε με τη μητέρα του Saint Laurent για να της πει ότι είχε επιλέξει τον Saint Laurent για να τον διαδεχθεί ως σχεδιαστής. Η μητέρα του είπε αργότερα ότι είχε μπερδευτεί με την παρατήρηση, καθώς ο Dior ήταν μόλις 52 ετών τότε. Τόσο εκείνη όσο και ο γιος της εξεπλάγησαν όταν ο Dior πέθανε σε ένα σπα υγείας στη βόρεια Ιταλία από μια τεράστια καρδιακή προσβολή τον Οκτώβριο του 1957.
Το 1957, ο Saint Laurent βρέθηκε σε ηλικία 21 ετών ο επικεφαλής σχεδιαστής του Οίκου Dior . Η συλλογή του την άνοιξη του 1958 σχεδόν σίγουρα έσωσε την επιχείρηση από την οικονομική καταστροφή. Οι απλές γραμμές της πρώτης του συλλογής για τον Dior, που ονομάζονται Trapeze line, μια παραλλαγή της A-Line του 1955 του Dior, τον εκτόξευσαν σε διεθνές αστέρι. Τα φορέματα της συλλογής είχαν έναν στενό ώμο που άνοιγε απαλά σε ένα στρίφωμα που μόλις κάλυπτε το γόνατο.
Η συλλογή του το φθινόπωρο του 1958 δεν χαιρετίστηκε με το ίδιο επίπεδο αποδοχής όπως η πρώτη του συλλογή και οι μετέπειτα συλλογές για τον Οίκο Dior με φούστες και μπιτνικ μόδες εξοντώθηκαν από τον Τύπο.
Το 1959, επιλέχθηκε από τη Farah Diba , η οποία ήταν φοιτήτρια στο Παρίσι, για να σχεδιάσει το νυφικό της για τον γάμο της με τον Σάχη του Ιράν .
Το 1960, ο Saint Laurent βρέθηκε στρατολογημένος για να υπηρετήσει στον Γαλλικό Στρατό κατά τη διάρκεια του Πολέμου της Ανεξαρτησίας της Αλγερίας . Η Neri Karra γράφει ότι υπήρχαν εικασίες εκείνη την εποχή ότι ο Marcel Boussac , ο ιδιοκτήτης του Οίκου Dior και ισχυρός βαρόνος του Τύπου, είχε ασκήσει πίεση στην κυβέρνηση να μην στρατολογήσει τον Saint Laurent το 1958 και το 1959, αλλά μετά την καταστροφική Σεζόν 1958, αντίστροφη πορεία και ζήτησε να στρατολογηθεί ο σχεδιαστής για να μπορέσει να αντικατασταθεί.