Τα πρώτα βήματα της καριέρας του γίνονται στις αρχές του 1930 όταν με τη παρότρυνση του φίλου του Jean Ozenne αρχίζει να πουλάει τα σχέδια του σε διάφορους οίκους μόδας ώστε να μπορεί να βγάζει τα προς το ζήν μιάς που η γκαλερί δεν υπάρχει πια. Κάποια από τα σχέδιά του τα αγοράζει η σχεδιάστριακαπέλων Agnes. Την ίδια περίοδο γνωρίζει τον σχεδιαστή Robert Piguet ο οποίος αγοράζει μερικά από τα σχέδια του και ορισμένα δημοσιεύονται στην εφημερίδα Le Figaro. Η γνωριμία αυτή ξεκινά μία συνεργασία μεταξύ των δύο, φέρνοντας τον Christian σε θέση σχεδιαστή στον οίκο του Piguet μέχρι και το 1938. Το 1940 και ο Β’ Παγκόσμιος Πόλεμος, τον αναγκάζουν να καταταχθεί στο στρατό και να κάνει ένα μικρό διάλειμμα από την καλλιτεχνική του καριέρα.
Όταν πλέον έχει εκπληρώσει τις στρατιωτικές του υποχρεώσεις το 1942, ο Christian ξεκινά να δουλεύει για τον couturier Lucien Long, μαζί με τον Pierre Balmain, έχοντας τη θέση των βασικών σχεδιαστών. Κατά τη διάρκεια του πολέμου –όπως και άλλοι Γάλλοι σχεδιαστές σαν το Jeanne Lanvin και Nina Ricci – το atelier του Lelong ντύνει τις συζύγους στρατηγών Ναζί και Γάλλων συνεργατών με σκοπό να διατηρήσει το κόσμο της μόδας ζωντανό και υπό αυτές τις συνθήκες, για λόγους οικονομικούς και καλλιτεχνικούς. Καθώς λοιπόν ο Dior ντύνει τις συντρόφους του ναζιστικού κινήματος, η αδερφή του, Catherine, ως μέλος της γαλλικής αντίστασης συλλαμβάνεται από τη Gestapo και μεταφέρεται στο στρατόπεδο συγκέντρωσης Ravensbrück. Επιβιώνει και απελευθερώνεται το 1945. Το πρώτο άρωμα που δημιούργησε ο Christian Dior είναι αφιερωμένο σε εκείνη και λέγεται Miss Dior.
O οίκος Christian Dior ιδρύεται στις 16 Δεκεμβρίου, 1946 στο νούμερο 30 της Avenue Montaigne στο Παρίσι με τη βοήθειά του Marcel Boussac ενός Γάλλου μεγιστάνα υφασμάτων. Μαζί, Dior και Boussac, δημιουργούν μία εταιρεία των 6 δισεκατομμυρίων (σε γαλλικά φράγκα) η οποία απασχολεί 80 άτομα. Το 1947 ο Dior παρουσιάζει τη πρώτη του collection.