Ο ευότανος Υμηττός στην κορυφή του οποίου ήταν ο βωμός ή το άγαλμα του «Υμηττίου Διός» και στα σπλάχνα του το άλλοτε άφθονο και «άριστον ύδωρ» του Αντιφάνους, ήταν στις υπώρειές του πόλος έλξης για την διαμονή όχι μόνον αγροτών, όπως συνέβαινε με την γειτονική Αγρυλή.
Φαίνεται πως στον Υμηττό υπήρξε ανθρώπινη δραστηριότητα από την προϊστορική περίοδο. Οι αρχαιολογικές ανασκαφές έφεραν στην επιφάνεια λεπίδες και τεμάχια οψιανού λίθου, εργαλεία χαρακτηριστικά της νεολιθικής εποχής.

Ο Υμηττός αποτελούσε ιδανική τοποθεσία για τον πρωτόγονο άνθρωπο. Λόγω της πλούσιας και πυκνής βλάστησης και των άφθονων νερών της περιοχής έβρισκε εδώ καταφύγιο και ασχολείτο με τη συλλογή καρπών και το κυνήγι.

Στην μυθολογία αναφέρεται ο ακούσιος φόνος της Πρόκριδας, κόρης του βασιλιά Ερεχθέα, από τον άντρα της τον Κέφαλο. Κατά τον μύθο ο Κέφαλος συνήθιζε όταν ανέβαινε στον Υμηττό για κυνήγι, να προσκαλεί ως βοηθό του το σύννεφο, με τη φράση «Ω νεφέλη παραγενού». Η γυναίκα του, που τον παρακολουθούσε, νόμισε πως απευθυνόταν στην ερωμένη του και, προσπαθώντας να την δει κούνησε τους θάμνους πίσω από τους οποίους ήταν κρυμμένη. Ο Κέφαλος νομίζοντας πως ήταν κάποιο θήραμα τη χτύπησε με το ακόντιό του και τη σκότωσε, (τη σκηνή απεικονίζει ερυθρόμορφος κρατήρας του 430-440 π.Χ. που βρίσκεται στο Βρετανικό Μουσείο).

Ο Ηρόδοτος αναφέρει ότι στον Υμηττό και γύρω από αυτόν υπήρχαν Πελασγικοί οικισμοί που εξελίχθηκαν σε Δήμους όπως Σφητός, Κίκυνα, Αιξωνή, Σκυρίδες, Πήρα κ.ά.) χωρίς να αναφέρεται ο ακριβής τόπος και χρόνος.

Ο σημερινός Δήμος Ζωγράφου είχε τότε το «σχέδιον του Ιπποδάμου» με τις χαμηλές κατοικίες με τους μικρούς ή μεγάλους ανθοστόλιστους κήπους, σχημάτιζε μια περίπου εικόνα της παλιάς αρχαίας Αγκύλης.

Ο Λεξικογράφος Ησύχιος γράφει ότι έτσι λεγόταν «το ακόντιο και η καμπή του αγκώνος», δηλαδή σχήμα που έμοιαζε με τα αντερείσματα του Υμηττού.
Ο Ελευθερουδάκης στο Εγκυκλοπαιδικό Λεξικό λέγει ότι η Αγκύλη ήταν « δήμος της Αιγήδος φυλής, μέρος της οποίας απετέλει προάστιον των Αθηνών, το έτερον δε μέρος εις τας υπωρείας του Υμηττού».

Στην περιοχή κατά την αρχαιότητα υπήρχε πλούσιο δίκτυο δρόμων. Από εδώ περνούσε το συντομότερο μονοπάτι που ένωνε την Αθήνα με τα Μεσόγεια. Αφού διέσχιζε και το κομμάτι που καταλαμβάνει σήμερα ο δήμος Ζωγράφου, ανέβαινε στον Υμηττό και κατέληγε τελικά στην Παιανία.

Περίφημη ήταν και η φαιά Υμηττία μάρμαρος, όπως την αποκαλεί ο Στράβων, το κυανότεφρο μάρμαρο του Υμηττού που χρησιμοποιήθηκε για την κατασκευή μνημείων στην Ελληνισιτική εποχή και κυρίως στην περίοδο της Ρωμαιοκρατίας. Τα λατομεία από τα οποία έβγαζαν το μάρμαρο βρίσκονται στη δυτική πλευρά του βουνού, στις απότομες πλαγιές του Κακορέματος που είναι το πιο βαθύ και άγριο φαράγγι στον Υμηττό, κοντά στην εκκλησία του Αγίου Γεωργίου του Κουταλά, όπου υπάρχουν τα κατάλοιπα μιας αρχαίας οδού από την οποία κατέβαζαν το μάρμαρο. Από τα λατομεία του Καρέα, εξαγόταν και ο κιτρινωπός ασβεστόλιθος, ο γνωστός ως αγρυλικός λίθος από το όνομα του παρακείμενου αρχαίου δήμου.

Τον 8ο αιώνα π.Χ. παραχωρείται γη στους πρόποδες του Υμηττού σε γεωργούς και κτηνοτρόφους. Οι νέες χρήσεις της γης υποβαθμίζουν την περιοχή. Τον 5ο αι ο Πλάτωνας αναφέρει ότι τα βουνά της Αττικής έχουν τόσο υποβαθμιστεί ώστε μοιάζουν με οστά άρρωστου ανθρώπου.
Στα χρόνια του Πεισίστρατου στο δεύτερο μισό του 6ου αιώνα π.Χ. κατασκευάστηκε εδώ ένα υδραγωγείο. Συγκέντρωνε το νερό των πηγών του Αγ. Ιωάννη του Θεολόγου και περνώντας μέσα από περιοχές του σημερινού Δήμου Ζωγράφου έφτανε στην αρχαία αγορά.

Ο Υμηττός χωρίζει το λεκανοπέδιο των Αθηνών από την πεδιάδα των Μεσογείων. Ο Δημήτριος Καμπούρογλου περιέγραψε τον Υμηττό «ως μέγα παραβάν χωρίζον την κοιλάδα του πνεύματος από την πεδιάδα του οινοπνεύματος ».

Η ονομασία του Υμηττού σύμφωνα με την εκδοχή που αναφέρει ο Ν.Νέζης, προέρχεται από την προελληνική ρίζα Ουμάιτ- ή Υμητ-, που σήμαινε σκληρός, τραχύς, βραχώδης τόπος. Αλλοι αποδίδουν το όνομα σε παραφορά του Θυμέτ (=θύμος, θυμάρι) > Υμέτ > Υμηττός.
Πολλές ερμηνείες έχουν δοθεί για τη μεταγενέστερη επωνυμία «Τρελλός». Κατ’ άλλους προέρχεται από την παραφθορά της ιταλικής λέξης Imetto σε matto (που σημαίνει τρελλός), και κατ’ άλλους από την παραφθορά της γαλλικής λέξης très long, που σημαίνει επιμήκης. Ονομάζεται και «Τρελλοβούνι» (Monte Matto), εξ αιτίας της αστάθειας των νεφών στην κορυφή του. Τρελλό βουνό (Ντελί νταγ) ονομάζει τον Υμηττό και ο Τούρκος περιηγητής Εβλιά Τσελεμπή, που επισκέφθηκε την Ελλάδα στον 17ο αιώνα. Ως «Τρελλοβούνι» αναφέρεται και στη «Νεωτερική Γεωγραφία» του Δανιήλ Φιλιππίδη.

Ο Υμηττός εμφανίζεται ως κέντρο λατρείας, αλλά και τόπος υγείας, λόγω της ύπαρξης πηγών. Στον Υμηττό υπήρχαν τρεις πηγές οι οποίες θεωρούνταν ιερές:

H πηγή της Καλοπούλας (η «Κύλλου Πήρα» των αρχαίων), που πίστευαν ότι το νερό της είχε ευεργετικές ιδιότητες, ιδιαίτερα για τις  άτεκνες γυναίκες, οι οποίες τεκνοποιούσαν όταν το έπιναν ή λούζονταν με αυτό. Έκανε δηλαδή τις γυναίκες «ευτόκους τας εξ αυτού πινούσας, τας δε αγόνους γονίμους». Η ονομασία Καλοπούλα (περιοχή κοντά στη Μονή της Καισαριανής) φαίνεται να είναι παραφθορά του αρχαίου «Κύλλου Πήρα» (πήρα σακούλι).

H πηγή του Κριού, πιθανά να πρόκειται για την αρχαία πηγή Καλλία, το νερό εξακολουθεί να τρέχει έως και σήμερα μέσα από ένα ρωμαϊκό κεφάλι κριού.

H πηγή του Αγιάσματος, τεχνητή πηγή με θεραπευτικές ιδιότητες. Το νερό από τις δύο πρώτες πηγές κατέληγε στον Ηριδανό, το μυθικό ποταμό που οι αρχαίοι Έλληνες τοποθετούσαν στις «εσχατιές της γης».

Όταν ο Φαέθωνας, γιός του θεού Ήλιου και της Κλυμένης, ο Δίας αναγκάστηκε να τον κεραυνοβολήσει και το άψυχο σώμα του έπεσε στον Ηριδανό. Οι κόρες του Ήλιου θρήνησαν στις όχθες του ποταμού τον θάνατο του αδελφού τους ώσπου μεταμορφώθηκαν σε λεύκες. Τα δάκρυά τους καθώς έσταζαν από τα δέντρα γίνονταν κεχριμπάρι. Οι θεοί τις λυπήθηκαν και μαζί με τον Φαέθωνα τις ανέβασαν στον ουρανό, όπου έγιναν αστερισμοί.
Ο Ηριδανός ήταν ορατός μέχρι το 1980 οπότε και καλύφθηκε. Διέσχιζε την περιοχή, το γνωστό ως ρέμα της Καισαριανής και ενωνόταν με τον Ιλισσό, που εκβάλλει αρκετά νοτιότερα, στον όρμο του Φαλήρου.
Ο ποταμός Ιλισσός που είχε τις πηγές του στον Υμηττό διέσχιζε την πετρώδη πεδιάδα της Αττικής και πορευόταν προς τα νοτιοανατολικά και τα νότια. Στον διάλογο Φαίδρος του Πλάτωνα αναφέρονται οι σκιερές του όχθες και τα πλατάνια.

Οι Νύμφες, ήταν γυναικείες θεότητες προσωποποιήσεις της φύσης οι οποίες λατρεύονταν από τα πανάρχαια χρόνια . Οποιαδήποτε σπηλιά, κάθε παράξενο κοίλωμα του βουνού όπου σταλάζει νερό, ή ακόμη και ένα δέντρο, φάνταζε στα μάτια του απλοϊκού ανθρώπου της υπαίθρου σαν κατοικία των θηλυκών αυτών δαιμόνων. Οι δρυάδες (από το δρυς), οι αμαδρυάδες, οι ναϊάδες, οι ορειάδες λάτρευαν τη μουσική και τον χορό. Όταν ακούγονταν τα τραγούδια των λυγερόκορμων κι ευκίνητων ξωτικών, όποιος πέρναγε από την περιοχή τον έπιανε αυτό που λέμε…πανικός και έχανε τα λογικά του. Μήπως άραγε για αυτό ονομάστηκε ο Υμηττός και Τρελλός;

Ο Υμηττός κρατά αρκετά καλά κρυμμένο το μυστικό του. Σύμφωνα με τον Ν. Πολίτη … «Στην κορφή του Τρελλού είναι ένα πλάτωμα, στρογγυλό σαν αλώνι. Σ’ αυτό κάθε μεσημέρι χορεύουν οι Νεράϊδες, για αυτό οι τσοπάνηδες φοβούνται να πάνε εκεί το μεσημέρι.»

Στην κορυφή του λόφου Κήλλου Πήρα, όπου ο Ήφαιστος ατέχνως εκσπερμάτωσε στον μηρό της αειπαρθένου Αθηνάς, κοντά στο σημερινό παρατηρητήριο της Δασικής Υπηρεσίας. Στην μυθολογία αναφέρεται πως ενώ η Αθηνά έκανε το μπάνιο της στα νερά του Ιλισσού δέχθηκε την επίθεση του Ηφαίστου που την είχε ερωτευτεί. Για να τον αποφύγει ανηφόρισε προς τις πλαγιές του Υμηττού. Ο Ήφαιστος την ακολούθησε και η Αθηνά προκειμένου να τον αποκρούσει τον τραυμάτισε με το δόρυ της στο πόδι αφήνοντάς τον κουτσό (κυλλός-κουτσός). Το σπέρμα του όμως έπεσε στο πόδι της θεάς. Εκείνη το σκούπισε με ένα κομμάτι μαλλί, το μετέτρεψε σε σάκο (πήρα) και το πέταξε στη γη που γονιμοποιήθηκε κι έτσι γεννήθηκε ο Εριχθόνιος.

Η λατρεία του Δία ως θεού του ουρανού και γενικότερα των καιρικών μεταβολών, εξουσιαστή των νεφών και της βροχής, γινόταν συχνά πάνω στις κορυφές των βουνών, επειδή εκεί ψηλά μαζεύονταν τα πρώτα σύννεφα, σημάδι αλάθητο για τους ανθρώπους ότι θα βρέξει. Ο περιηγητής Παυσανίας μας πληροφορεί ότι στον Υμηττό υπήρχε άγαλμα του Υμηττίου Διός και βωμοί του Ομβρίου Διός και του Απόλλωνος Προοψίου. Ο βωμός του Ομβρίου Διός τιμούσε και εξευμένιζε τον θεό, ώστε αυτός να χαρίζει ήπιες και έγκαιρες βροχές στη γεωργία. Οι αρχαίοι κάτοικοι της Αττικής προέβλεπαν τον καιρό, παρατηρώντας την κορυφή του βουνού. Ο Υμηττός λειτουργούσε δηλαδή ως βαρόμετρο, όπως αναφέρει ο Θεόφραστος στο «Περί σημείων, υδάτων και πνευμάτων». Σύμφωνα με τον Καμπούρογλου και οι νεότεροι Αθηναίοι, όπως ακριβώς και οι αρχαίοι τους πρόγονοι, προμάντευαν αν θα βρέξει ή δεν θα βρέξει από το άν ο Υμηττός «εφορούσεν ή όχι την συννεφοκουκούλαν του».

Η επιλογή της ψηλότερης κορυφής του βουνού για την τοποθέτηση των αγαλμάτων των θεών υπαγορευόταν από τις θρησκευτικές αντιλήψεις της εποχής : ο Υμήττιος Ζεύς έπρεπε να έχει ένα ανάλογο του Ολυμπίου θρόνου, για να επιβλέπει τους κατώτερους θεούς. Το άγαλμα εξάλλου, του Προοψίου Απόλλωνα ήταν τοποθετημένο στην κορυφή από την οποία το πρώτο φώς της ημέρας έπεφτε στη Δυτική Αττική. Ιερό της Αφροδίτης βρισκόταν, σύμφωνα με πληροφορίες στον χώρο της σημερινής Καλοπούλας.

Η μονή Αστερίου ή Ταξιαρχών βρίσκεται βορειοανατολικά της Μονής Καισαριανής, σε υψόμετρο 545μ. Η μονή είναι εγγεγραμμένος σταυροειδής ναός με τρούλο. Σωζόμενη επιγραφή μας πληροφορεί ότι είχε διατελέσει «Πατριαρχικόν Σταυροπήγιον».

Τόσο οι συνθήκες όσο και η χρονολογία ίδρυσης της μονής είναι άγνωστες. Κατά μία εκδοχή, το όνομά της συνδέεται με τον όσιο Λουκά τον Στειριώτη ή Αστεριώτη, τον ιδρυτή της ομώνυμης Βοιωτικής μονής ο οποίος διέμεινε για κάποιο χρόνο στην Αθήνα, πιθανότατα στην εν λόγω μονή. Αν η εκδοχή αυτή αληθεύει, τότε η ίδρυση της μονής Αστερίου πρέπει να αναχθεί σε χρόνους πριν το έτος 1000.

Κατά μία άλλη εκδοχή η ονομασία της οφείλεται στον κτήτορα της μονής Επίσκοπο Αστέριο. Κατά ορισμένους μελετητές, η μονή Αστερίου κτίστηκε στη θέση του αρχαίου διδασκαλείου του Διοδώρου. Ήκμασε κατά τη διάρκεια της τουρκοκρατίας και επί Ενετών. Είχε σπουδαία βιβλιοθήκη που μεταφέρθηκε το 1687, στη Μονή Σαλαμίνας από τους καταφυγόντες εκεί μοναχούς, λόγω της επιδρομής του Βενετού Μοροζίνι. Κατά την Επανάσταση μεταφέρθηκε στην Ακρόπολη. Έκτοτε δεν υπάρχουν περαιτέρω πληροφορίες γι’ αυτήν.

Σύμφωνα με την άγνωστη συγγραφέα της «Ιστορίας της Μ.Πετράκη» ο ναός φέρει εσωτερικώς τοιχογραφίες του ΙΣΤ αιώνα της ανατολικής μοναστικής τεχνοτροπίας. Στον χώρο της μονής υπάρχουν η Τράπεζα η οποία εντός της κόγχης φέρει τοιχογραφία της «Παναγίας της Πλατυτέρας», η Εστία (=μαγειρείο) υπολείμματα πιθανά παλαιάς τραπέζης και ο Καμαροσκέπαστος πυλώνας της εισόδου που αποκαλείται «διαβατικόν».

Στα μοναστήρια που σώζονται ως σήμερα διάσπαρτα στις πλαγιές του Υμηττού, υπάρχουν εντοιχισμένα μάρμαρα από ανάγλυφα ή επιτύμβιες στήλες, κομμάτια από κίονες και βάθρα, ενώ στα θεμέλιά τους διακρίνονται όπως προαναφέραμε τα ίχνη από παλιοχριστιανικές βασιλικές και αρχαίους ναούς. Βρίσκονται εκεί όπου από τα πρώτα χριστιανικά χρόνια, ασκητές και μοναχοί ζήτησαν ευλαβικά άσυλο.

Το Μεγάλο Βάραθρο Αστερίου βρίσκεται σε υψόμετρο 480μ. και 500μ. βόρεια της ομώνυμης μονής. Η εξερεύνηση του πρώτου θαλάμου έγινε το 1938 ενώ ολόκληρου του βαράθρου έγινε το 1943. Γενικά η επίσκεψη στο βάραθρο είναι πολύ δύσκολη εκτός από τα πρώτα 20 μέτρα.

Το 1922 (ή 1902) ο Ιωάννης Ζωγράφος, καθηγητής του Πανεπιστημίου Αθηνών, αγοράζει μια μεγάλη έκταση στην περιοχή και αρχίζει να κτίζει σπίτια, τα οποία τα πουλά με δόσεις προς 112 δρχ. τον μήνα.

Το 1929 ο νέος οικισμός αριθμεί περίπου 100 σπίτια. και αναγνωρίζεται με υπογραφή του Κουντουριώτη ως ανεξάρτητη Κοινότητα.

Το 1930 ο Ελευθέριος Βενιζέλος θεμελιώνει το 1ο Δημοτικό σχολείο (το Ζωγράφειο) απέναντι από τον ναό του Αγ. Θεράποντα, εκεί που σήμερα βρίσκονται τα Δημοτικά σχολεία της περιοχής.

Σιγά -σιγά  η Κοινότητα μεγαλώνει, εκτός από τις περιοχές Ζωγράφου και Γουδή, συμπεριλαμβάνονται στα  όρια της Κοινότητας  το 1935, τα «Κουπόνια» και η περιοχή του φυτωρίου του Υπουργείου Γεωργίας τα σημερινά «Άνω Ηλύσια». Πολλές  ωραιότατες βίλλες που σώζονται ακόμα και σήμερα, αρχίζπουν να χτίζονται. Η βίλλα του Κώστα Ζωγράφου, σήμερα παιδικός σταθμός, η βίλλα Βοναπάρτη που στεγάζει το Συμβουλευτικό Κέντρο Οικογενειών του Δήμου, η βίλλλα Βουτυρά, σήμερα Πνευματικό Κέντρο και το Υπαίθριο Δημοτικό Θέατρο του Δήμου Ζωγράφου στο πίσω μέρος του αύλιου χώρου της. Το σπίτι του Γεωργίου Γουναρόπουλου, μεγάλου ζωγράφου, σήμερα Μουσείο και Πινακοθήκη, η βίλλα Κοτοπούλη, σήμερα Μουσείο και εκεί στεγάζεται το ΝΠΔΔ Θέατρο Σκιών με προβολή Λαογραφικής ιστορίας  και η βιβλιοθήκη και το Αρχείο του Δημητρίου Ν. Κιτσίκη με πλούσιο ιστορικό υλικό, μοναδικής σημασίας ιδιαίτερα για την Πανεπιστημιακή κοινότητα.. Άνθρωποι του Πνεύματος και της Τέχνης λάμπρυναν και έκανα περήφανο τον τόπο μας, που τον διάλεξαν να ζήσουν και να δημιουργήσουν. Ο Αντώνης Τραυλαντώνης εκπαιδευτικός και λογοτέχνης, ο μεγάλος ζωγράφος και καθηγητής ΑΣΚΤ, Δημήτρης Μπισκίνης, Ο γλύπτης Γιάννης Παππάς, καθηγητής επίσης της ΑΣΚΤ, και άλλοι. Η Κοινότητα Ζωγράφου έχει πια μεγαλώσει, το 1948 αναγνωρίζεται ως Δήμος.